Miles (Giamatti) é um professor de inglês, apreciador de vinhos, divorciado, que espera a qualquer momento a sua oportunidade de editar um livro. O melhor amigo de Miles, Jack (Haden Church) é um actor reduzido a fazer voz-off em anúncios, e está prestes a casar.

Para celebrar essa última semana de liberdade, Miles leva Jack numa viagem pela região vinícola da Califórnia. Mas Jack está mais interessado nos prazeres da carne que nos da bebida e nesta viagem conhece Stephanie (Oh, mulher do realizador), com quem inicia uma atribulada relação. Miles, por sua vez, ainda emocionalmente preso à sua ex-mulher, vê a possibilidade de retornar à superfície com Maya (Madsen), especialmente seduzido pela forma como ela aprecia e entende o vinho.

“Sideways” é um road movie que marca o ritual de passagem à idade adulta, entendida como a altura em que aprendemos a enfrentar os nossos medos, a aceitarmos os outros e a nós mesmos, e em que descobrimos o que queremos da vida. Como um vinho que atinge a maturidade, é na meia-idade que estamos prontos a ser abertos e bebidos. Ou melhor, a abrirmo-nos e a beber a vida.

Enquanto Jack só se quer divertir, como um adolescente irresponsável que foge o mais que pode ao peso de ser adulto, Miles sente-se impotente para o fazer, controlando pequenas coisas ao seu redor para se sentir seguro. Jack chega ao final desta viagem um pouco mais crescido e Miles um pouco mais livre.

Giamatti é um perito na transposição da dor, seja ela dramática ou cómica, como acontece em “American Splendor” (Shari Springer Berman e Robert Pulcini, 2003). Mais uma lacuna nas nomeações para os Oscar.

Por outro lado, o argumento de Alexander Payne e Jim Taylor tem o mérito de nunca nos fazer desprezar estas personagens cheias de falhas. Conseguimos mesmo alguma empatia por estes dois homens honestos, que, sem se entenderem, se aceitam. E essa aceitação é, com efeito, a base da verdadeira amizade.

“Sideways” flui com os desejos e necessidades das personagens, sem querer provar nada, sem querer confrontá-los com os seus erros ou redimi-los dos mesmos. Este filme tocará quem já se tenha sentido frustrado ou olhado o largo abismo entre a montanha das suas ambições e o fundo vale da sua realidade.

Sem grande acção, a mensagem perde-se algures entre as belíssimas paisagens e a conversa sobre vinhos, tão detalhada que quase os conseguimos cheirar e saborear. Quando saí do cinema a minha mão já desenhava, ansiosa, os contornos de um belo copo de Pinot.